O Windows 95 apresentou uma nova interface, nomes e suportes de arquivos longos, detecta automaticamente e pode configurar o hardware instalado (plug and play), nativamente aplicações de 32 bits funcionou e contou com diversas inovações tecnológicas que aumentaram a estabilidade em relação ao Windows 3.1. O Windows 95 usa a multitarefa e executa cada aplicação de 32 bits em um espaço separado de rede.
Isso fica mais complicado para um único aplicativo buggy para derrubar todo o sistema.Ainda não era um sistema operacional seguro multiusuário como o Windows NT, como uma estrita separação entre as aplicações não foi cumprida pelo kernel. A API foi um subconjunto da API Wind32 suportado pelo Windows NT, normalmente falta de apoio para Unicode e funções relacionadas à segurança. O Windows 95 foi agora incluído com o MS-DOS 7.0, no entanto o seu papel foi principalmente delegado ao de um gerenciador de inicialização.
Isso fica mais complicado para um único aplicativo buggy para derrubar todo o sistema.Ainda não era um sistema operacional seguro multiusuário como o Windows NT, como uma estrita separação entre as aplicações não foi cumprida pelo kernel. A API foi um subconjunto da API Wind32 suportado pelo Windows NT, normalmente falta de apoio para Unicode e funções relacionadas à segurança. O Windows 95 foi agora incluído com o MS-DOS 7.0, no entanto o seu papel foi principalmente delegado ao de um gerenciador de inicialização.
Próximo SO da Microsoft foi o Windows 98, que tem duas versões: a primeira em 1998 ea segunda, denominada Windows 98 Segunda Edição, em 1999.
Em 2000, a Microsoft lançou o Windows ME (Me pé de Millennium Edition), whitch usou o mesmo núcleo que o Windows 98, mas adotou alguns aspectos do Windows 2000 e removido o "boot no modo DOS" opção. Ele também adicionou um novo recurso chamado de restauração do sistema, permitindo ao usuário definir as configurações do computador de volta para uma data anterior.